Vamos por partes:
1) Pagos con tarjeta:
Necesitas de una pasarella de pagos, casi siempre es un script que se corre en un servidor seguro (SSL) y, mayormente, te lo provee un tercero, caso PAYPAL.
Paypal y/o DineroMail:
es bastante simple de utilizar, te registras en paypal y luego tenes un conjunto de herramientas para utilizar, incluido pago con tarjeta o los muy utilizados "botones" de cobro, estos ultimos se crean a partir de un valor que vos les pongas, es muy facil...
Nunca use paypal, si dineromail y la verdad es que es muy facil, vos solo pegas el codigo que ellos te dan en tu sitio y se ocupan de todo...
2) Generar usuarios y contraseñas
Esto depende de muchas cosas, en que lenguaje trabajas?, ASP, PHP?, para que lo queres?, es decir, si es para el tema del pago, no te va a servir porque paypal y/o dineromail necesita que el usuario se registre en SU base de datos, la tuya no les sirve...
En todo caso busca en google "login de usuarios con php" y te van a aparecer un monton de tutoriales muy faciles de hacer con php y mysql y luego si tienes alguna duda mas explicita nos avisas por aqui...