En 1995 la compañía de Bill Gates lanzó Microsoft Bob, un programa que presentaba un entorno gráfico con un asistente en pantalla. Eran tiempos de Windows 3.1 y 95. Microsoft Bob no era en sí un mal programa, pero fue un fracaso y tuvo una vida muy corta. Sin embargo, Gates ha señalado que el programa podría tener una segunda oportunidad. Según el fundador de Microsoft “Estábamos un poco adelante de nuestro tiempo, como ocurre con la mayoría de nuestros errores”. Gates señaló que, al observar como la gente utiliza Microsoft Office o el buscador Bing, resulta obvio que existe cierto desconocimiento sobre las funciones que ofrecen y no existe el tiempo necesario para aprenderlas. Por tanto, las compañías desarrolladoras de software deben encontrar la manera de hacer que la funciones avanzadas tengan una aproximación intuitiva. Este era el objetivo de Microsoft Bob, acercar las opciones de Windows y los programas de Microsoft a personas que tenían poca familiaridad con ellos.
Bob presentaba la interfaz de Windows a través de una serie de imágenes de caricaturas que representaban el interior de una casa. Las distintas opciones tomaban la forma de objetos relacionados. Es decir, teníamos libros como agendas para consultar direcciones. Gates cree que el lanzamiento fue prematuro, y que Microsoft Bob podría re lanzarse con un mayor grado de sofisticación. Para ello los asistentes emplearían una mayor cantidad de conocimiento contextual sobre las tareas que el usuario realice. La clave es que lo que el programa pueda hacer por el usuario se acerque lo más posible a lo que los usuarios terminan haciendo.
En un comentario aparte, consultado sobre la propiedad intelectual en el ámbito de la informática, Gates señaló que el software comercial pagaba salarios y ofrecía empleos; mientras que el software libre permitía a la gente experimentar, y ambas opciones funcionaban bien en un mismo ecosistema.
